استفاده از ?-ایمینو فسفونات ها در سنتز ?-آمینوفسفونو?-لاکتام ها و سنتز ?-اوره ایدوفسفونات ها از اوره

ترکیبات ارگانو- فسفر اهمیت بسیار زیادی در زمینه های مختلف از جمله صنعت، کشاورزی، داروسازی و غیره دارند و در این بین فسفونات ها به خصوص آن هایی که دارای یک هترواتم و یا یک گروه جانبی در زنجیره کربنی می باشند از فعالیت بیولوژیکی زیادی برخوردارند که این مسئله اهمیت به سزایی دارد. از سوی دیگر، اهمیت ترکیبات ?-لاکتام بر کسی پوشیده نسیت و فعالیت بیولوژیکی این ترکیبات سال هاست که مورد تحقیق و بررسی قرار دارد. سنتز ترکیباتی که دارای دو گروه عاملی فعال از نظر بیولوژیکی باشند، تاکنون کمتر مورد توجه قرار گرفته بود و این مسئله سبب شد تا در بخش اول پروژه سنتز ?-لاکتام های دارای گروه فسفونات مورد هدف قرار گیرد. برای نیل به این هدف از ایمینوفسفونات ها در واکنش ترکم [2+2] استادینگر برای سنتز ?-لاکتام های فسفوناتی استفاده شد و با انتخاب شرایط و حلال مناسب محصول ?-آمینوفسفونو?-لاکتام با بازده خوبی سنتز شد. واکنش ایمین با اسیل کلرایدهای دارای گروه های آلکوکسی به سادگی انجام شد ولی واکنش با اسیل کلرایدهای آلکیلی به محصول ?-لاکتام منتهی نشد که این بخاطر فعالیت کم این اسیل کلرایدها در تبدیل به کتن است. برجستگی این سنتز از دو حیث قابل بررسی است. یکی استفاده از ایمین های فسفوناتی در واکنش تراکم استادینگر برای تهیه ?-لاکتام می باشد که بخاطر سهولت تشکیل ایمین، محصول ?-آمینوفسفونو?-لاکتامی در 3 مرحله و به سادگی از پیش ماده آلدهیدی بدست می آید. نکته دوم، محصول سنتز شده در واکنش است که بخاطر داشتن دو بخش فعال از نظر بیولوژیکی یعنی حلقه ?-لاکتام و گروه فسفونات می تواند استعداد زیادی برای بررسی های بیولوژیکی داشته باشد. محصول ?-آمینوفسفونو?-لاکتامی سنتز شده می تواند برای واکنش های بعدی مورد توجه قرار بگیرد. این محصول ?-لاکتامی که یک ?-آمینوفسفونات می باشد، در صورت باز شدن حلقه می تواند مشتقات جالبی از ?-آمینوفسفونات ها را تولید نماید که این موضوع می تواند در آینده مورد بحث و بررسی بیشتری قرار بگیرد. در بخش دوم پروژه، سنتز ?-آمینوفسفونات های ?-لاکتامی تحت بررسی قرار گرفت و مخلوط ایمینولاکتام بدست آمده از دی ایمین، در واکنش با دی اتیل فسفیت مخلوطی را تولید می نماید که دارای ایمینوفسفونات و ترکیبات دیگری است که از واکنش ایمینولاکتام و دی اتیل فسفیت بدست آمده می آید. جداسازی ایمینوفسفونات از مخلوط بدست آمده ممکن نیست و لذا شناسایی مخلوط بدست آمده هم انجام نشد. همچنین تلاش ما برای جداسازی دی ایمین از ایمینولاکتام بدون نتیجه ماند. نتیجه اینکه با توجه به روش های بکار برده شده برای جداسازی به نظر می رسد که بهترین راه برای سنتز ?-آمینوفسفونات?-لاکتامی، جداسازی کامل ایمینولاکتام از مخلوط واکنش و واکنش ایمینولاکتام خالص با دی اتیل فسفیت می باشد که احتمالاً می تواند برای سنتز محصول نهایی مورد نظر موثر باشد. در بخش سوم پروژه، سنتز مشتقات فسفوناتی اوره مورد نظر بود. مشتقات فسفوناتی اوره بخاطر کاربردهای صنعتی و بیولوژیکی خود از اهمیت زیادی برخوردارند و لذا سنتز آن ها با استفاده از واکنشگر دی آلکیل فسفیت هدف ما بود. واکنش آلدهید با اوره و دی اتیل فسفیت در حلال تولوئن باعث تولید دو نوع محصول مونوفسفوناتی و دی فسفوناتی شد. برای جداسازی محصول مورد نظر از محیط واکنش از روش کریستال گیری استفاده شد که محصول جداشده از مخلوط واکنش پس از شستشو با آب در دو مورد یعنی محصول حاصل از واکنش بنزآلدهید و 2-تیوفن کربالدهید محصول دی فسفوناتی را تولید کرد و در مورد بسیاری از مشتقات بنزآلدهید محصول مونوفسفوناتی با راندمان های متوسط بدست داد. این نتایج متفاوت که برای دو مورد دیده شد، می تواند بخاطر تفاوت در سرعت یا سهولت تشکیل کریستال برای یک ماده نسبت به ماده دیگر در مخلوط واکنش باشد. تهیه ترکیبات ?-اوره ایدوفسفونات با استفاده از واکنشگر دی اتیل فسفیت برتری زیادی را برای سنتز انجام شده نسبت به سنتزهای پیشین به همراه می آورد. با این وجود مهمترین ویژگی این روش، جداسازی بسیار ساده ترکیب مونوفسفوناتی از محیط واکنش به صورت کریستال های خالص می باشد که با راندمان های متوسط 54-30 درصد بدست آمده است. نتیجه اینکه، سنتز و جداسازی بیش از 10 مورد محصول ?-اوره ایدوفسفونات با این روش، باعث می شود تا با ارائه این روش سنتز این دسته از ترکیبات ساده تر شده و روش ساده ای هم برای تولید آمینوفسفونیک اسید ها بدست آید.